Oi Henrique tudo bem?
O segredo é bom senso e experiência. Imagine que tenho 100 árvores para cortar então vale a pena deixar o machado bem afiado. Mas se tenho só uma para cortar não preciso me preocupar muito com o machado.
O foco de todo negócio é o cliente, então enquanto o planejamento está agregando valor para o cliente então é bom. Se o planejamento não está mais agregando valor então não é bom.
Conheço uma história de uma equipe que era responsável por criar um Shopping Center. Então eles se reunirão e começaram a planejar tudo que iam gastar, o que iam comprar. E começaram a construir um armazém para guardar todas coisas e demoraram 1 ano só nisso. Então depois que finalizaram o armazém resolveram festejar a construção do armazém e que agora iriam iniciar a obra.
Nisso o dono do Shopping Center chega de helicóptero e vê toda aquela festa e indaga eles onde está o Shopping Center. Os engenheiros tentam argumentar mas o dono não vê valor nenhum nisso que construíram. E manda todos da equipe embora.