Iterar sobre uma list e remover um objeto dela

Este é um problema bem recorrente, não só em java... O problema ocorre porque você altera a estrutura da collection sendo iterada (muda tamanho e indexações). Uma forma simples de resolver isso é na primeira "passada" marcar quem deve ser removido e depois efetivamente remove-los como explicitado a baixo:

public List filtra(List contas) { 
     List<Conta> contasARemover = new ArrayList<>();
     Calendar dataAtual = Calendar.getInstance();
     Iterator iterator = contas.iterator(); 
     while (iterator.hasNext()) {
         Conta c2 = iterator.next(); 
         if (c2.getDataCriacao().get(Calendar.MONTH) == dataAtual .get(Calendar.MONTH) && c2.getDataCriacao().get(Calendar.YEAR) == dataAtual .get(Calendar.YEAR)) 
            //Só guardamos a referencia (marcamos como candidato a remoção)
             contasARemover.add(c2);
     }
     //efetivamente removemos todos os marcados.
     contas.removeAll(contasARemover);
     return (filtro == null ? contas : filtro.filtra(contas)); 
}

Não testei o código a cima, mas teoricamente deve funcionar. Dúvidas nos dê uma resposta ;)

Funcionou amigo! Muito obrigado!

Eduardo, revistando este post após muito tempo sem acessar o alura, me toquei que o iterator é thread safe kkkkk

assim fica mais elegante:

public List filtra(List contas) { 
     Calendar dataAtual = Calendar.getInstance();
     Iterator iterator = contas.iterator(); 
     while (iterator.hasNext()) {
         Conta c2 = iterator.next(); 
         if (c2.getDataCriacao().get(Calendar.MONTH) == dataAtual .get(Calendar.MONTH) && c2.getDataCriacao().get(Calendar.YEAR) == dataAtual .get(Calendar.YEAR)) 
             iterator.remove();
     }
     return (filtro == null ? contas : filtro.filtra(contas)); 
}