Olá Alexandra. De fato, criar executável de certas linguagens pode não ser uma tarefa tão trivial quanto em linguagens compiladas e nativas do Windows. Dando uma googada, achei esse tutorial que parece ser bem completo (não o testei):
https://fernandofreitasalves.com/como-criar-um-executavel-com-instalador-msi-em-python-e-com-cx_freeze/
Em minha humilde opinião, esse tipo de problema não deve ser o fator decisivo para vc pensar em desistir da linguagem que vc usa. Existem diversos casos bem sucedidos de aplicativos criados em python e que instalam e executam no Windows, como o editor de texto sublime.
O que não quer dizer, claro, que eles não efrentem o mesmo problema de empacotamente e distribuição que você enfrenta ou que seja mais fácil para eles do que é para você.
Python não perde para nenhuma linguagem de programaçao no que diz respeito a facilidade de criação de interface gráfica. Não trocaria a criação de uma inteface gráfica com pyQt e QtDesigner por uma no C# com Visual Studio. Ambas as ferramentos tem facilidades incomparáveis.
Então para resumir:
1) Troque de programa para a geração de executável do seu programa python, vc pode ter experiências melhores. O erro que vc mostrou, por exemplo, parece acontecer porque na hora do empacotamento houve problema na linkagem dinânica de alguma biblioteca externa (DLL). Ou seja, alguma DLL não foi encontrada.
2) Só troque de linguagem se for estratégico para você ou sua empresa. Tipo, se a tipagem dinâmica do python estiver gerando mais problema que solução. Ou se outra linguagem tiver um suporte melhor para o tipo de problama que seu sistema se propõe a resolver, ou seus requisistos se encaixarem melhor com o suporte de outra linguagem.
