Eu fiz dessa forma, com a declaração da variável no começo, tem algum problema, e nesse else que eu coloquei.
<canvas width="600" height="400"></canvas>
<script>
var raio = 10; //10
var tela = document.querySelector('canvas');
var pincel = tela.getContext('2d');
pincel.fillStyle = 'grey';
pincel.fillRect(0, 0, 600, 400);
function desenhaCirculo(evento) {
var x = evento.pageX - tela.offsetLeft;
var y = evento.pageY - tela.offsetTop;
pincel.fillStyle = 'blue';
if (evento.shiftKey == true) { /*poderia ser apenas (evento.shiftKey)*/
raio = raio + 20;
} else {
raio = 10;
}
pincel.beginPath();
pincel.arc(x, y, raio, 0, 2 * 3.14);
pincel.fill();
console.log(x + ',' + y);
}
tela.onclick = desenhaCirculo;
</script>
Não entendi uma coisa também, esse evento.shiftKey não precisaria ser chamado novamente quando o usuário clicasse na tela do canvas, por exemplo tela.onclick= evento.shiftKey ?