Problemas com setMaxInactiveInterval do Session

Olá,

Estou com um problema após a session expirar na minha pagina (estou usando Servlet). O problema é o seguinte:

Eu faço login na pagina; clico no menu para ir para a pagina de histórico de pedidos, e espero o tempo de inatividade passar; recarrego a pagina e ele desloga normalmente; até ai tudo funcionando normalmente. Quando logo novamente ele vai para a pagina inicial e quando clico para ir para o histórico ele retorna para a pagina de login, e se eu recarregar a pagina de login sem refazer o login ele abre a pagina de histórico normalmente. O mais estranho é que quando ele volta para a pagina de login é como se ela ficasse "invisível", ela não passa pelo Controller, muito menos entra na classe Historico. Abaixo as três classes utilizadas neste processo:

Classe Login:

public class Login implements Tarefa {

    @Override
    public String executa(HttpServletRequest req, HttpServletResponse resp) throws Exception {

        String email = req.getParameter("e-mail");
        String senha = req.getParameter("senha");

        try (Connection con = new ConnectionPool().getConnetion()) {

            Empresa empresa = new EmpresaDAO(con).buscaLogin(email, senha);

            if (empresa != null) {
                System.out.println("Fiz o login");
                HttpSession session = req.getSession();
                session.setAttribute("usuarioLogado", empresa);
                session.setMaxInactiveInterval(20);
                return "/WEB-INF/paginas/pedidos.jsp";

            }
        }
        System.out.println("retornei o index do login");
        return "/index.html";
    }
}

Classe Controller

@WebServlet(urlPatterns = "/exec")
public class Controller extends HttpServlet{


    @Override
    protected void service(HttpServletRequest req, HttpServletResponse resp) throws ServletException, IOException {
        String tarefa = req.getParameter("tarefa");
        System.out.println("entrei na classe Controller");
        if(tarefa == null) {
            throw new IllegalArgumentException("Voce esqueceu de passar a tarefa");
        }

        try {
            String nomeClasse = "br.com.portal.hidrosistemas.web." + tarefa;
            Class<?> type = Class.forName(nomeClasse);
            Tarefa instancia = (Tarefa) type.newInstance();
            String pagina = instancia.executa(req, resp);
            RequestDispatcher dispatcher = req.getServletContext().getRequestDispatcher(pagina);
            System.out.println(pagina);
            dispatcher.forward(req, resp);

        } catch (Exception e) {
            e.printStackTrace();
        }
    }
}

Classe Historico

public String executa(HttpServletRequest req, HttpServletResponse resp) throws Exception {

        System.out.println("entrei na classe Historico");
        HttpSession session = req.getSession();
        Empresa usuario = (Empresa) session.getAttribute("usuarioLogado");

        if(usuario == null) {
            System.out.println("entrei no null");
            return "/index.html";
        }else {
            try (Connection con = new ConnectionPool().getConnetion()) {
                    System.out.println("entrei no session");
                    session.getMaxInactiveInterval();
                    List<HistoricoPedido> hist = new HistoricoPedidosDAO(con).listaHistoricoPedidos(usuario.getId());
                    session.setAttribute("historicoPedido", hist);
                    return "/WEB-INF/paginas/historico.jsp";
            }
        }        
    }
}