Na minha implementação da Session utilizei o Tomcat 8.5.4, e rodando no Mozilla Firefox, não sei se isso tem algo a ver, e havia encerrado o servidor no Eclipe (Neon) e fechado o navegador, mas o log não imprimia corretamente quando eu fiquei logado exibindo a sequencia:
Usuário <deslogado> acessando a URI: /gerenciador/
Usuário <deslogado> acessando a URI: /gerenciador/loginSession
Usuário <deslogado> acessando a URI: /gerenciador/
Usuário <deslogado> acessando a URI: /gerenciador/
Usuário <deslogado> acessando a URI: /gerenciador/busca
Usuário <deslogado> acessando a URI: /gerenciador/logoutSession
Usuário <deslogado> acessando a URI: /gerenciador/loginSession
Usuário guilherme@alura.com.br acessando a URI: /gerenciador/loginSession
Usuário guilherme@alura.com.br acessando a URI: /gerenciador/busca
Usuário guilherme@alura.com.br acessando a URI: /gerenciador/
Usuário guilherme@alura.com.br acessando a URI: /gerenciador/logoutSession
Usuário <deslogado> acessando a URI: /gerenciador/
Ou seja ao acessar o gerenciador o usuário estava deslogado. Efetuei o login e ele continuou apresentando deslogado, fiz vários acessos e ainda persistia sem me identificar como logado. Desloguei e loguei novamente e só a partir do segundo login foi que ele passou a reconhecer. Outra coisa que observei é que ele mantém em cache a pagina, por exemplo após efetuar o login e digitar o endereço localhost:8080/gerenciador. Só quando forço a atualização do browse (Ctrl + F5) é que ele atualiza meu log, ou seja, só aí ele reconhece que esta logado? Segui a implementação dos métodos iguais as do vídeo.