Oi Harley,
É verdade que sua pasta de upload acaba ficando na base do projeto e quando você mandar o tomcat limpar as pasta, ele matará essa pasta também.
Para resolver esse problema, sugerimos colocar os arquivos uma pasta próprio do projeto no servidor. Geralmente, algo do tipo /opt/projeto/uploads
.
Fizemos dentro do próprio projeto para facilitar a exibição, pois no html podemos fazer:
<img src="/projeto/uploads/arquivo.png" />
Já se os arquivos estiverem dentro de /opt não será possível fazer isso. O que você terá que fazer é um processo no java que lerá o arquivo na pasta /opt e enviará para o navegador. Assim, seus arquivos ficam protegidos contra possível perda pelo tomcat, ao apagar o WAR ou colocar um novo WAR.
Não sei se foi possível entender, mas por favor, se ainda tiver dúvida é só comentar que tentarei ajudar.
Abraço