Olá Francesco, tudo bem ?
Vamos lá. As imagens que você se refere são as imagens adicionadas dinamicamente, por alguma funcionalidade da aplicação ? Elas são salvas durante a execução da aplicação em alguma pasta dentro do server, e você adiciona o caminho na base de dados ? Só pra confirmar ..
De qualquer maneira, as imagens que devem ficar na pasta do tomcat são apenas os arquivos estáticos necessários para apresentação nas páginas, por exemplo. Idealmente as imagens que são frutos de uploads pela aplicação devem ser salvas em alguma outra pasta do host, ou até mesmo transferidas a algum servidor de arquivos que a aplicação tem acesso. Isso é recomendado justamente por causa dessas eventualidades que ocorrem como rodar scripts de restart, deploy e etc que reconstroem o diretório de acordo com o padrão.
Quando você instalou o servidor (tomcat) pelo plugin do eclipse, você fez alguma configuração para que o plugin tome controle da pasta de instalação do servidor ? Quando não configurado isso o eclipse cria os recursos em pastas internas temporárias o que pode também causar esse tipo de problema. É simples verificar isso clique duas vezes no servidor (aba Servers) e verifique se está marcada a opção Use Tomcat installation (takes control of Tomcat installation)
na área Server Locations.
Se não estiver marcado, e o server já foi iniciado, não será possível alterar, a menos que remova o servidor, e instale novamente marcando essa opção antes de adicionar a aplicação e iniciá-lo.
Dê uma olhada nisso. Caso ainda tenha problemas poste aqui o que aconteceu que a gente tenta ajudar.
Espero ter ajudado. Abraço!