Acredito ser muito importante separar os arquivos css. Porém ter tantos arquivos a ponto de alguns terem um unico ruleset é contra produtivo. Vejo que devemos separar os segments do site por sections, tendo um arquivo cabecalho.css com as regras do cabeçalho, e não um arquivo para cada atomo.
Criar arquivo por arquivo e adicionar uma um no header é completamente contra produtivo. Pode ser interessante para um miniprojeto como o apresentado na aula, mas um grande sistema web teria centenas, se nao milhares de arquivos css. Seria mais desorganização do que organização tal modelo.