Fala ai Enkindu, tudo bem? Vamos lá:

Com a mudança para Dart, a parte do compass ficou confusa. Vale a pena estudar sendo que já não tem mais atualizações?

Eu não vejo necessidade para utilização do Compass, então minha recomendação e resposta seria para você não utiliza-lo.

Num projeto mais simples, porém utilizando uma metodologia BEM por exemplo, ou alguma outra arquitetura CSS, devo utilizar um pré-processador para evitar aquele monte de link na tag do HTML?

Depende muito da arquitetura do projeto, é possível montar uma arquitetura com CSS puro (sem pré processador) e ter apenas um arquivo sendo importado no HTML (realizando uma concatenação dos arquivos).

O bom do SASS é os recursos que ele pode lhe oferecer, mixin, placeholder, variaveis (porém hoje o CSS já tem suporte nativo com certas limitação em versões mais antigas de navegadores), for, if, while, list, map, etc...

Normalmente em projetos de médio/grander porte eu gosto de utilizar algum pré processador, caso o projeto seja feito da forma nativa, JS + HTML + CSS.

Espero ter ajudado.