Descrição da solução

Primeiramente defini algumas variáveis na classe _TaskState para controle do level e da cor, além de uma lista de cores:

class _TaskState extends State<Task> {
  int level = 0;
  int maxLevel = 5;
  int colorLevel = 0;

  List listColors = [
    Colors.blue,
    Colors.green,
    Colors.yellow,
    Colors.orange,
    Colors.pinkAccent,
    Colors.black
  ];

  {...}
}

Criei uma função para controle do incremento do level, onde toda vez que o level máximo for alcançado, a variável level é reiniciada com valor 1 e incrementa o colorLevel para selecionar a próxima cor.

void incrementLevel() {
    if (level < (widget.dificuldade * maxLevel)) {
      level = level + 1;
    } else {
      level = 1;

      if (colorLevel < listColors.length - 1) {
        colorLevel++;
      }
    }
  }

E outra função para controle o incremento da barra de progresso

double incrementProgressIndicator() {
    return (widget.dificuldade > 0)
        ? level / (widget.dificuldade * maxLevel)
        : 0;
  }

No onPressed do botão de level up utilizo a função criada acima:

child: ElevatedButton(
    onPressed: () {
      setState(() {
        incrementLevel();
      });
},

No Container da barra de progresso adicionei a lista de cores, cujo índice é obtido na variável colorLevel:

Container(
    color: listColors[colorLevel],
    child: Row(
      mainAxisAlignment: MainAxisAlignment.spaceBetween,
      children: [
        Padding(
          padding: const EdgeInsets.all(8.0),
          child: SizedBox(
            width: 200,
            child: LinearProgressIndicator(
              color: Colors.white,
              value: incrementProgressIndicator(),
            ),
          ),
        ),
        Padding(
          padding: const EdgeInsets.all(10.0),
          child: Text(
            'Nível: $level',
            style:
                const TextStyle(color: Colors.white, fontSize: 16),
          ),
        ),
      ],

Resultado

O resultado por ser acessado em: https://drive.google.com/file/d/1Yj2eTUoqG0msXR_dqNP_AYFFFDj_YWXc/view?usp=sharing