Oi!
O que eu aconselho é fazer testes de unidade dos validadores, para garantir que eles estão funcionando conforme o esperado, independente do resto do sistema e também um teste da service, para garantir que ela está executando o fluxo correto, conforme o esperado pela aplicação.
No caso da service, os testes não devem checar se os validadores estão funcionando, pois isso já foi feito pelos testes dos próprios validadores. Mas de nada adianta os validadores estarem funcionando, se eles não estiverm sendo chamados. Então o teste da service deve garantir que os valdiadores estão sendo chamados, além das outras classes, como repositories.
Quanto ao horário, o ideal é nos testes não pegar o horário atual do sistema (LocalDateTime.now()), mas sim passar um horário fixo, evitando então o problema do teste passar apenas quando é executado em determinados horários.
obs/spoiler: Estamos no momento gravando uma formação de boas práticas de programação com Java, na qual terá um curso focado em testes automatizados e nele será ensinado como escrever testes automatizados em uma API com Spring Boot. Vai ter uma situação bem parecida com essa, onde vamos fazer os testes dos validadores, da service e do controller também :)
Bons estudos!