Oi João,
Existem algumas técnicas para lidar com isso, como por exemplo as técnicas de contagem, sempre que possível.
Se não for possível, usar técnicas de cálculo. E se não for possível, usar técnicas de julgamento.
Uma forma simples de entender esta regra seria pensar em uma tarefa de estimativa do número de cadeiras e mesas que um determinado salão de festas suportaria.
A técnica mais precisa seria literalmente contar as cadeiras e mesas em um ambiente similar e fazer alguma analogia. Na impossibilidade da contagem, podemos fazer cálculos baseados nas dimensões das cadeiras, mesas e do salão.
E na impossibilidade de cálculo, podemos recorrer a especialistas que fazem julgamentos baseado nas suas experiências anteriores.
É primordial lembrar que times ágeis calibram as suas estimativas permanentemente ao longo de um projeto.
Para isso, é importante medir a sua velocidade (pontos entregues em um sprint) e usar este tamanho para calibrar o tamanho dos itens que serão levados para o próximo sprint.
Fez sentido?