Quando estou escrevendo novos casos de testes, minha abordagem costuma ser a sistemática, até mesmo porque o projeto por si só exige esse nível de cuidado. Trabalho escrevendo casos de testes no padrão BDD com Gherkin num contexto de projeto global, então temos todas as ferramentas necessárias para armazenar e manipular os artefatos criados.
Claro que as vezes também há uma abordagem informal mas ela não é usada como técnica principal. A abordagem formal é mais bem aproveitada quando já foi desenvolvido o que era preciso para o lançamento e aproveitamos, para, caso necessário, criar novos casos de testes para algo que pode não ter sido mapeado antes do início do desenvolvimento, se for conveniente. Ela também serve para testes exploratórios ou "bugathons", na medida em que encontramos novos casos de testes que podem ser implementados.