Acredito que um dos maiores empecilhos da metodologia Waterfall seja a falta de precisão ao passar uma estimativa/valor para o cliente. Por exemplo, em um projeto grande, com um ano de desenvolvimento, eu não posso prever exatamente como estará meu time na metade do projeto, caso eu tenha estimado X tempo com Y desenvolvedores, se algum, ou alguns, deles saírem do projeto, isso provavelmente comprometerá o prazo, por mais que eu consiga substituir as pessoas, existirá a curva de aprendizado do projeto, para falar o mínimo. Outro problema relacionado com projetos grandes está no valor, caso, durante o desenvolvimento, meu time encontre algum problema não previsto na análise, terei que gastar mais horas para resolver, gastando mais horas, meu custo operacional aumenta, isso pode acabar gerando prejuízo no projeto. Para tentar sanar isso, tende-se a aumentar o valor do projeto inicialmente, porém isso pode acabar não sendo um valor justo para o cliente.
Acredito que a metodologia ágil seja uma solução para os dois casos devido à sua capacidade de adaptabilidade ao desenrolar do projeto.