Acredito que primeiramente é necessário ter um direcionamento, um "problema" em mente a ser investigado e com base nesse problema buscar delimitar objetivos e o público a ser conhecido para ajudar a selecionar as perguntas também. Considerando o exemplo do aplicativo que pretende facilitar o encontro de companhias para pessoas que não gostariam de viajar sozinhas e a amostra fosse de pessoas com essa característica básica em comum, as perguntas poderiam estar relacionadas às principais dificuldades já enfrentadas anteriormente para encontrar companhia; quais foram os principais problemas enfrentados em uma viagem caso a pessoa já tenha viajado sozinha antes (e caso ela não tenha viajado sozinha ainda, quais seriam os problemas que ela mais teria medo que acontecessem em tal situação); quais têm sido as principais formas que ela têm usado para tentar encontrar companhia para viajar e quais têm sido as vantagens e desvantagens dessas formas; em quais situações específicas ela sente maior necessidade de estar acompanhada (se desde o início da viagem ou já no destino; se durante boa parte do tempo ou apenas em situações pontuais); quais características ela gostaria que o aplicativo checasse para que ela pudesse ter confiança em se acompanhar de uma pessoa estranha e vice-versa, ou seja, quais informações ela estaria disposta a submeter a algum tipo de validação para que a outra pessoa pudesse analisar se ela também seria uma pessoa "confiável". Essas seriam algumas possíveis perguntas iniciais na minha opinião.