Bom dia Bruno! Realmente essa dúvido é muito boa!
Quando você gera um Jar, está gerando um empacotamento que poderá ir para seu cliente, e para acessar a aplicação podemos executar por linha de comando ou dar dupli clique no jar. Mas se seu programa só tiver codigo que exibirá algo no console(com System.out.println por exemplo) não teremos nada na resposta por precisamos de um terminal para rodar, agora se o seu projeto tiver algum código grafico(Swing no caso) você consegue abrir clicando duas vezes.
Crie uma classe Main com o seguinte código:
public static void main(String[] args) {
JOptionPane.showMessageDialog(null, "Bom dia!");
}
Gere o jar com esta classe no MANIFEST e clique duas vezes no jar gerado.
Espero ter ajudo!
Abraços