Boa tarde, Fabricio.
Manter o arquivo CSS separado torna o código mais organizado e fácil de manter, especialmente se o site crescer e novas páginas forem adicionadas com o tempo. Como você mencionou, o uso de um arquivo CSS separado implica em uma requisição adicional, o que pode aumentar levemente o tempo de carregamento inicial da página, mas os navegadores podem armazenar o arquivo CSS em cache, coisa que não acontece caso o arquivo esteja junto do HTML. Assim, em visitas subsequentes, o CSS não precisará ser carregado novamente, o que pode melhorar o tempo de carregamento das páginas após a primeira visita.
Existe também uma técnica mista chamada Critical CSS, que visa usar as duas abordagens, deixando o CSS crítico pro carregamento da página sendo aplicado inline e o restante de forma assincrona.
Mas levando em conta a quantidade de linhas de CSS aplicado a uma página nos dias de hoje, mesmo que simples, e também sobre o costume de manter aplicando boas práticas (e isso eu digo com uma visão pessoal minha como estudante), o ideal seria sempre manter códigos diferentes em arquivos separados.