Você consegue imprimir mensagens na tela ou no console em qualquer caso, você só precisa botar a mensagem antes do return da função, segue o exemplo:
public boolean checkOut(double value) {
if (this.balance < value || this.balance == 0.0) {
System.out.println("Resposta do if"); // antes do return
return false;
} else {
System.out.println("Resposta do else"); // antes do return
this.balance -= value;
return true;
}
}
Tudo que você mando o programa executar após o return nunca será executado, justamente pelo fato do return sair da função devolvendo um valor.