Resumo da ópera => Resumindo: ele quer garantir que o tipo passado é comparável com ele ou com alguém que é super tipo dele.
Tentativa de explicação
O tipo T da lista precisa ser filho de Comparable e esse comparable pode ser de qualquer coisa que é pai de T. Por exemplo, aqui na alura nós temos atividades em cada aula. Atividade pode ser Video, Exercício, Explicação etc. Todo mundo aí uma classe filha de Atividade.
A assinatura diz que o tipo da lista, pode ser por exemplo Video. Dado que o T é Video, a assinatura diz que Video tem que herdar de Comparable e o tipo desse Comparable pode ser o próprio T ou qualquer classe que é mãe dele, nesse caso poderia ser Atividade.