Eu não entendi precisamente a diferença principal desses contratos. Entendi que Comparable só pode fazer uma comparação.....e Comparator com classes auxiliares, conseguimos fazer várias comparações, ou seja assinando-o várias vezes.
Ps.: Ordem Natural seria como se fosse lá no toString que tem o seu defautl, mas com sobrecarga conseguimos mudar. E Collections.sort() só funciona com List e tal....