CSS não carrega Spring MVC

Olá, Rafael!

O Spring MVC desabilita o conteúdo do WebContent por padrão. É mais restrito que a Servlet pura.

Para habilitar, você precisa ir lá na configuração do Spring, o WEB-INF/spring-context.xml, e colocar:

<mvc:default-servlet-handler/>

Referência: https://www.caelum.com.br/apostila-java-web/spring-mvc/#configurar-o-spring-mvc-para-acessar-arquivos-comuns

Sabe como faze isso programaticamente?

Na sua classe de configuração, você precisa estender de WebMvcConfigurerAdapter e sobreescrever o método configureDefaultServletHandling, invocando o método enable() do parâmetro DefaultServletHandlerConfigurer.

A Aula 3 do curso Spring MVC II: Integração, cache, segurança e templates trata disso: https://cursos.alura.com.br/course/springmvc-2-integracao-cache-seguranca-e-templates/task/12239

O código fica assim:

@EnableWebMvc
@EnableCaching 
@ComponentScan(basePackageClasses={HomeController.class, ProdutoDao.class, FileSaver.class, CarrinhoCompras.class})
public class AppWebConfiguration extends WebMvcConfigurerAdapter {

 @Override
        public void configureDefaultServletHandling(DefaultServletHandlerConfigurer configurer) {
            configurer.enable();
        }
}