Eu testei nesse site https://repl.it/repls/AgedIcyCosmos
E obtive esse resultado
Python 3.6.1 (default, Dec 2015, 13:05:11)
[GCC 4.8.2] on linux
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Jogo de adivinhação.
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Qual nível de dificuldade deseja?
(1)-Fácil (2)-Médio (3)-Difícil
Escolha o nível de dificuldade!: 1
Tentativa 1 de 20
Digite um número entre 1 e 100: 50
Você digitou: 50
Você errou! Seu chute foi menor que o número secreto!
Tentativa 2 de 20
Digite um número entre 1 e 100: 75
Você digitou: 75
Você errou! Seu chute foi maior que o número secreto!
Tentativa 3 de 20
Digite um número entre 1 e 100: 60
Você digitou: 60
Você errou! Seu chute foi menor que o número secreto!
Tentativa 4 de 20
Digite um número entre 1 e 100: 65
Você digitou: 65
Você errou! Seu chute foi menor que o número secreto!
Tentativa 5 de 20
Digite um número entre 1 e 100: 70
Você digitou: 70
Parabéns! Você acertou e fez 960 pontos!
O que acontece, se ele acerta vai para o break e não passa pelo if que revela que número era.