Olá Fernando, peço desculpa pela demora no retorno, estive tentando verificar esse seu problemas esses dias. Bem, por tudo que vi, você precisa nesse caso utilizar um recurso chamado de "paravirtualização". No seu caso, você está com a virtualização habilitada na sua máquina física, e portanto consegue executar a máquina virtual com Ubuntu (e nessa máquina virtual está instalado o vagrant), porém quando você executa o comando vagrant up
dentro dessa máquina virtual você está tentando criar uma outra máquina virtual dentro de uma que já é uma máquina virtual, e é por isso que acontece esse erro. A virtualização normal só serve para a primeira máquina virtual (com o Ubuntu e o Vagrant), para conseguir realizar isso é preciso permitir a "paravirtualização" onde o sistema operacional da máquina física emula a virtualização para essa máquina virtual (com o Ubuntu e o Vagrant) para que a mesma possa executar outras máquinas virtuais. A explicação foi um pouco complicado, então se não entendeu alguma parte é só falar!
Enfim, primeiro você poderia nos fornecer qual o gerenciador de máquinas virtuais você está utilizando na sua máquina física? É o VirtualBox ou outro? Porque o VirtualBox, só tem a "paravirtualização" a partir da versão 6.1.2, e também é preciso executar um comando na máquina virtual que vai precisar da "paravirtualização", esse comando foi testado no Linux Ubuntu 18.04, mais deve funcionar no OS X:
VBoxManage modifyvm <NomeMaquinaVirtual> --nested-hw-virt on
Porém ouvi um comentário falando que no Macbook, deu certo usando o Parallels, o cenário utilizado foi a máquina física (Macbook, com OS X), com um Ubuntu rodando como uma máquina virtual pelo Parallels e dentro desse Ubuntu foi executado um emulador do Android que é uma máquina virtual usando o VirtualBox.
Informa pra gente se ajudou essas dicas!