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[Dúvida] Eu entendi bem?

O TomCat faz a conexão de Java com a Web, recebendo requisição e enviando respostas, já o Servlet faz conexão com TomCat enviando dados do Java. Seria mais ou menos isso?

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Seria mais ou menos isso?

Mais ou menos... Pense no tomcat como um servidor de aplicação que permite, entre outras coisas, rodar aplicações Java Web. O servelt é um formato predefinido de classe Java que permite responder a solicitações Java Web, mas ele não é completo, ele precisa do servidor de aplicação (e mais algumas coisinhas) para rodar.

Tentando ajudar um pouco mais: quando você cria uma classe com public static void main(String args[]) { ... } o que está dentro desse método não pode ser executado via linha de comando? Então, ter esse método é o formato obrigatório para se executar uma classe java via linha de comando... o servlet é o "formato obrigátorio" para se executar uma classe java dentro de um servidor de aplicação.