Olá Edison,
Para fazer a comparação entre a entrada de dados do teclado e o Enum, você pode utilizar o método values do Enum, que retorna uma lista com todos os valores do Enum. Em seguida, você pode percorrer essa lista e comparar cada valor com a entrada de dados.
Segue um exemplo de como fazer isso:
import 'dart:io';
enum Transporte { CARRO, AVIAO, BARCO }
void main() {
  print('Digite o tipo de transporte:');
  String entrada = stdin.readLineSync()!;
  
  for (var transporte in Transporte.values) {
    if (entrada.toUpperCase() == transporte.toString()) {
      print('Transporte escolhido: $transporte');
      break;
    }
  }
}
Nesse exemplo, a entrada de dados é armazenada na variável entrada. Em seguida, percorremos todos os valores do Enum Transporte utilizando o método values. Para cada valor, comparamos com a entrada de dados utilizando o método toString e convertemos a entrada de dados para maiúsculo utilizando o método toUpperCase. Quando encontramos um valor que é igual à entrada de dados, imprimimos o valor do transporte escolhido.
Espero ter ajudado e bons estudos!