Solucionado
No caso do uso do with para abertura de arquivo em vez da função open(), não entendi como seria numa situação em que o objetivo fosse de escrita por exemplo.
Além disso, como não há declaração explícita, presumo que o padrão de inicialização de abertura usando o with seja de leitura. É isso mesmo?
A instrução with simplifica o tratamento de exceções, encapsulando tarefas comuns de preparação e limpeza. O uso do with não substitui o uso do open(), ela garante que o arquivo seja fechado automaticamente, mesmo se seu código tiver as Exceptions.
Depende. qual sintaxe você esta usando?