Bernardo, deixa eu ver se compreendi corretamente sua dúvida. Primeiro deixa eu confirmar o fluxo normal: você tem o HTML original uma imagem que aponta para o arquivo original no disco, sem ser renomeada. Quando você roda a task do grunt o arquivo é renomeado para um hash e seu HTML é trocado para apontar para este arquivo. Porém, o HTML que é trocado e a imagem que é modificada é de uma cópia do seu projeto, para evitar de alterar os arquivos originais. Beleza?
Agora vamos ao seu problema, se eu entendi, você quer alterar o arquivo original no disco, por exemplo, de A.png para B.png e deseja que o HTML original automaticamente aponte para esse arquivo. É isso? Se isso acontecesse, o processo de versionamento encontraria o arquivo e realizaria a troca.
Será que viagem, ou é isso mesmo? Aguardo seu feedback para poder ajudá-lo.