"webpack-cli": "^4.2.0" para versão 4 funcionou assim:
start: "webpack serve --config ./webpack.config.js --progress --profile --watch --content-base src/"
somente com essa configuração já funciona as imagens, css... é realmente necessário instalar todos os outros plugins? html loader, file loader e etc..
Fala ai Willian, tudo bem? Sim, cada plugin vai ter sua funcionalidade diferente com contextos diferentes.
O que você pode fazer é instalando os plugins sob demanda, tente rodar, se der erro instala.
Isso porque com a versão 4 pode ser que alguns plugins externos são built in.
Espero ter ajudado.