Oi Edumelo, tudo bem?
Na verdade, não há uma resposta certa ou errada para isso, pois depende do seu ambiente e das suas necessidades.
Em geral, é uma boa separar as configurações em arquivos diferentes, pois isso facilita a manutenção e a organização do seu servidor. Por exemplo, você pode ter um arquivo de configuração para cada aplicação ou serviço que está sendo usado como proxy reverso. Isso permite que você faça alterações em um arquivo específico sem afetar as outras configurações.
Quanto à sua segunda pergunta, cada arquivo que você cria dentro da estrutura do NGINX com um bloco "server {}" não faz com que o NGINX suba uma nova escuta interna ou tenha vários processos NGINX em portas diferentes. Na verdade, o NGINX é capaz de lidar com várias configurações de servidor dentro de um único processo. Portanto, você não precisa se preocupar com isso.
Espero ter esclarecido suas dúvidas!
Um abraço e bons estudos.