Bom, o ideal é sempre deixar o mais otimizado possível, quanto menos arquivo, melhor, porque é menos coisa pro servidor processar, fica mais rápido. Mas, vamos lá. Se for pra projeto pessoal seu, pode deixar uma quantidade menor de arquivos de estilo, você vai ter noção de onde está cada coisa. Você acaba rodando o sistema na sua própria máquina na maioria das vezes, mas isso pensando apenas em front-end.
Pensando agora em back-end ou até mesmo em script, animações, javascript por exemplo, usa muito Id e a classe dos itens para tratamento, caso você use sempre os mesmos nomes, para facilitar na estilização, pode complicar nessa parte de efeitos visuais usando script e no back-end pode complicar uma coisa ou outra, mas não muito, porque voce sempre vai tratar mais valores, dados mesmo.
Mas em todo caso, opte em deixar o mais renderizado, respeitando isso de, não usar o mesmo Id e classe para coisas que vão possuir funções diferentes no futuro, apenas pela facilidade no css.
A estilização geral do projeto, títulos, barra superior, rodapé, fontes, pode sim existir uma folha de estilo única, agora uma seleção, uma div específica, crie uma nova folha, para melhor organização e até mesmo facilitando encontrar aquele item no futuro, para novas modificações.
Espero ter ajudado! :)