Na solução a seguir, o usuário volta imediatamente ao laço de repetção para digitar o usuário com o numero de caracteres pre-requisitada pelo sistema, enquanto ele não digitar a quantidade necessária ele volta ao laço. O mesmo serve para a senha.
while True:
usuario = input('Insira o Usuário: ')
if len(usuario) < 5:
print('O nome de usuário deve ter mais de 5 caracteres')
continue
senha = input('Insira a senha: ')
if len(senha) < 8:
print('A senha deve ter mais de 8 caracteres')
continue
print('Cadastro realizado com sucesso')
break
