Solucionado
Durante testes de criação de sites, eu comecei a usar sombrar nos textos, as sombrar fazem a leitura ficar bem mais fácil e menos agressiva se essa sombra for sutil. Queria saber se existem momentos ideias pra utilização dessas sombras ou alguma ferramenta que indique uma forma de como usar...
Boa tarde Diogo! Então, sobre os estilos de sombra no texto (text-shadow) acredito que por se tratarem de um componente de estilização do CSS não há momento específico de uso.
Diferentemente de algumas tags semânticas no HTML que possuem melhor otimização em determinado momento do código (como article e aside), além da acessibilidade e leitura eu ainda não achei o text-shadow em momentos específicos como "em tal contraste de cores de um determinado dispositivo usarei esta cor".
Acho que em telas retinas aconteça alguma coisa mais específica mas não conheço sobre.
Então acho que não exista uma regra desde que seja atribuido de forma correta e fique visivel, acessivel e agradável para você e para o usuário. Talvez no curso de User Experience aqui da Alura eles falem algo diferente sobre e achem uma utilidade específica, mas acho dificil :D
Abraços