Olá, Rodrigo
Tudo bem?
Essa trilha vai te trazer uma noção básica do funcionamento de diversos softwares. A decisão de se especializar depende dos seus interesses, afinal, cada programa tem uma funcionalidade específica. Por exemplo, se quiser saber mais sobre edição, tratamento e manipulação de imagens, recomendo que invista seu tempo no Photoshop e confira os nossos cursos sobre ele. Agora, se está procurando aprender diagramação de texto e criação de layouts para impressão, o InDesign é o ideal. Portanto, a decisão está com você! :)
A respeito das ferramentas gratuitas - GIMP, Inkscape e Scribus - elas funcionam muito bem como uma porta de entrada para o mundo do design. Afinal, elas não demandam investimento financeiro e te ajudam a ter uma noção do que esperar de softwares pagos, como os da Adobe. Além disso, são muito úteis para pesosas que não tem como design sua atividade final. Você pode trabalhar com eles: vai conseguir, grosso modo, fazer os mesmos projetos que conseguiria com as alternativas pagas. A única questão é que esses programas free não são o padrão da indústria. Logo, se estiver pensando em seguir na carreira e trabalhar em empresas dessa área, saiba que os programas utilizados são, na sua grande maioria, os da Adobe (Photoshop, Illustrator, InDesign e Premiere e After Effects para vídeo).
Espero ter ajudado!
Abraços