Oi Ryan!
Uma possível causa para esse problema pode ser a falta da instalação global do TypeScript. Para utilizar o tsc -w, é necessário ter o TypeScript instalado globalmente na sua máquina. Você pode verificar se o TypeScript está instalado digitando o comando tsc -v no seu terminal. Se não estiver instalado, você pode instalá-lo utilizando o comando npm install -g typescript.
Outra possível causa é a falta de um arquivo de configuração tsconfig.json no diretório do seu projeto. Certifique-se de que o arquivo tsconfig.json existe e está configurado corretamente. Caso não exista, você pode criar um novo arquivo tsconfig.json utilizando o comando tsc --init no diretório do seu projeto.
Além disso, verifique se você está executando o comando tsc -w no diretório correto do seu projeto. Certifique-se de estar no diretório raiz do projeto, onde se encontra o arquivo tsconfig.json.
Se mesmo assim o tsc -w não estiver funcionando, pode ser necessário verificar se há algum problema com a versão do TypeScript ou com as dependências do seu projeto. Tente atualizar o TypeScript para a versão mais recente utilizando o comando npm install typescript@latest.
Espero que essas sugestões possam te ajudar a resolver o problema com o tsc -w. Se tiver mais alguma dúvida, é só me dizer!
Espero ter ajudado e bons estudos!