Oi Edson, tudo bem?
A primeira coisa quando trabalhamos com regex, é buscarmos analisar padrões, certo?!
Neste exemplo que você nos mostra as datas são identificadas em pares de números onde cada conjunto significa algo. Exemplo:
Entrada: 042555
- 04 -> mês
- 25 -> dia
- 55 -> ano
Para substituir no formato que você precisa, poderá fazer algo como:
import re
data = '042555'
re.sub(r'(\d{2})(\d{2})(\d{2})', r'\1/\2/19\3', data)
Observe o seguinte, o primeiro parâmetro é o nosso padrão, o segundo parâmetro é a nossa string de substituição, e o terceiro parâmetro é a string alvo.
Na string de substituição, observe que usamos uma regex também, só que com os resultados do nosso padrão, por isso do: \1 \2 \3, ou seja, pegue o primeiro resultado do \d{2}, depois, o segundo resultado de \d{2} e assim por diante. Esta é a base para fazer o que você precisa.
Qualquer dúvida, fique a vontade para perguntar, estou a disposição.