Solucionado
Depois de ter alguns problemas em um outro projeto meu, apliquei a configuração de Server Location ao tomcat de usar a pasta de instalação dele. Agora a aplicação funciona mas toda vez que reinicio o Tomcat, ele zera as pastas de imagem e eu tenho que criar elas de novo. Ou entao, ele zera os arquivos dentro da pasta e eu preciso copia-las manualmente para a pasta ou até mesmo derrubar a banco e cadastrar os produtos novamente.
Alguém sabe o porquê?
Não sei se é por isso, mas o meu projeto está configurado para usar o workspace do eclipse e quando fiz a troca da configuração do tomcat, notei que foi criada uma cópia dos arquivos na pasta do próprio tomcat.
Tenho que importar um novo projeto com o caminho dentro da pasta do tomcat?
Bom dia Douglas, é normal do tomcat, o ideal nesse caso seria guardar as imagens forá do servidor, como em um bucket S3 da Amazon por exemplo.