Opa Rene, blz?
Quando eu estava começando com Git eu também tinha a mesma dúvida que você e acabei concluindo que esses tipos de comandos são comuns quando trabalhamos em uma equipe que está codificando simultaneamente o projeto.
Existem diversos comandos que aprendemos conforme a necessidade, eu acredito que o cherry-pick seja um deles. A minha sugestão para esses casos não é decorar o comando e sim saber que o Git tem a capacidade de realizar o comportamento que o cherry pick faz para que você use quando for necessário.
Sobre a parte de interface gráfica ou linha de comando, tanto faz, acho que ambos são funcionais, tem gente que prefere usar linha de comando e tem gente que prefere interface gráfica. Eu costumo usar a linha de comando por questão de costume, a vantagem que vejo nessa abordagem é que não dependo de ferramenta para realizar o versionamento.
Por um outro lado, ferramentas com interface gráfica costumam apresentar features para facilitar o processo de versionamento, como é caso do GitKraken entre outras existentes no mercado. Eu já testei algumas e gostei, mas ainda mantenho o terminal para praticar e evitar a dependência.