Após rodas os testes, notei que estava passando mesmo após já existir os usuários cadastrados, então incluí dupla validação: se o userName é válido e também se não há nenhuma mensagem de erro.
cy.contains('small[class="text-success"]', 'User available').should('be.visible');
cy.get('small[class="text-danger d-block mt-2"]').should('not.exist');
No caso da opção {log: false}, na interfase gráfica, posso inspecionar o controle e ver a senha ao alterar a propriedade type.