Solucionado
Eu me deparei com esse erro, e depois de uma pesquisa, nas versões mais recentes da biblioteca pillow (PIL) você precisa importar diretamente o módulo Image para funcionar. Você só precisa adicionar mais uma linha ao código:
import PIL
from PIL import Image
leafblight = list(data_dir.glob('LeafBlight/*'))
PIL.Image.open(str(leafblight[0]))
Olá, Pedro, como vai?
Muito obrigado pela sua sugestão! É ótimo ver você compartilhando informações úteis com a comunidade. Esse tipo de contribuição faz toda a diferença para enriquecer o aprendizado de todos.
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Abraços :)