Oi Yago, tudo bem ?

Nunca trabalhei com plugins jQuery que façam isso, mas achei essa lista com 10 plugins de upload de imagens que pode te ajudar.

Esse segundo da lista, dropzone.js, parece formidável pela facilidade que a pessoa terá em fazer o upload. Lembrando que precisa pensar em mobile também.

Espero ter ajudado e bons estudos,

Abcs!