Em meu caso o OpenContainer estava impedindo o Hero de funcionar. Pelo o que eu vi é porque a animação do Hero usa o PageRoute para funcionar, já as rotas do OpenContainer (OpenContainerRoute) herdam de ModalRoute.
Tudo que tive que fazer foi alterar a herança da classe OpenContainerRoute:
[...]
class _OpenContainerRoute<T> extends PageRoute<T> {
[....]
Para fazer isso, pressionei a tecla F2 encima do Widget OpenContainer e busquei pelo o nome dessa classe.
Parece que essa solução estava dando falha ao relizar testes. Então é uma solução "paliativa" e tenho quase certeza que depois de dar o flutter clean/pub get será preciso repetir esse processo novamente.
Para mais dúvidas aqui estão as fontes: https://github.com/flutter/flutter/issues/73608 https://github.com/flutter/packages/pull/238
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