Eu recomendo manter os sistemas sempre atualizados, mas não recomendo atualizações automáticas, em geral, atualizações são para resolver problemas, mas as vezes o inverso também acontece, temos várias notícias com casos de atualizações que trouxeram problemas no sistema operacional, desde bugs, lentidões e até brechas de segurança.
Só atualizo meus sistemas depois de alguns dias que já foi lançado o pacote ou mediante alguma declaração oficial da empresa informando sobre a necessidade de urgencia da atualização, somente quando se trata desse úlitmo caso que faço imediatamente.