Boa tarde Rodrigo!
É comum utilizar um único arquivo style.css para armazenar todo o CSS do seu site, independentemente do número de páginas. Isso ajuda a manter o código organizado e facilita a manutenção, já que você só precisa fazer alterações em um lugar.
Ao criar novas páginas, você pode reaproveitar as regras CSS existentes no style.css que se aplicam às novas páginas. Por exemplo, se você tem uma regra de estilo para os cabeçalhos em todas as páginas, não precisa escrever essa mesma regra novamente no novo documento style.css para a página about.html.
No entanto, é provável que cada página tenha estilos específicos que não se aplicam a outras páginas. Nesse caso, você pode adicionar novas regras CSS ao style.css para estilizar essas páginas específicas. Por exemplo, se a página about.html tiver um elemento de destaque que não está presente na index.html, você pode adicionar uma nova regra CSS para estilizar esse elemento no style.css.
A chave é encontrar um equilíbrio entre o reaproveitamento de estilos existentes e a adição de estilos específicos para cada página. Se você tiver muitas regras específicas para cada página, pode ser uma indicação de que é melhor dividir o CSS em vários arquivos para facilitar a manutenção.
Em resumo, é recomendado usar um único arquivo style.css para o seu site, reaproveitando as regras CSS existentes sempre que possível, mas adicionando novas regras quando necessário para estilizar elementos específicos de cada página.
Atenciosamente,
Wankerson Rodrigues