Bom dia Adriana tudo bem ^^
Vamos primeiro a diferença ok.
O CONTENT AWARE FILL é uma propriedade que faz com que o Photoshop faça a substituição de forma automática, então ele calcaula as tonalidades de pixels da imagem como um todo e busca preencher a seleção com o que for semelhante na imagem.
A CLONE STAMP TOOL te da um controle maior sobre a área que você está trabalhando e quer editar, podendo pegar exatamente a parte que você deseja replicar.
Quando usar cada um? Normalmente depende do projeto e do que você quer alcançar, se você quer ter mais controle sobre a composição é melhor usar a carimbo, mas se você usar o CONTENT AWARE e ele preencher de uma forma que te agrada não existe problema nenhum utilizar ele ok.
Com relação as dicas da carimbo o que eu tenho para falar é tentar pegar partes próximas do lugar que quer trabalhar, e sempre que pintar uma área voltar a pressionar o ALT e pegar novamente a parte da imagem, e paciência, por que é uma ferramenta meticulosa de fato.
Se você quiser postar um print aqui para eu ver como está ficando, as vezes eu consigo notar uma dificuldade específica desta imagem e dar uma dica melhor ^^
E apesar de ser frustrante é bem comum este problema com a carimbo, muitas pessoas passam por este problema até se acostumar com o uso da mesma. Então não ache que é você, mas sim o processo de aprendizagem padrão desta ferramenta =D
Um abraço