Solucionado (ver solução)
Solucionado
(ver solução)
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Solução - Aumentando a bolinha cada vez que seguro o SHIFT

Abaixo estará a solução:

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solução!
<canvas width="600" height="400"></canvas>

<script>
    var tela = document.querySelector('canvas');
    var pincel = tela.getContext('2d');

    pincel.fillStyle = 'grey';
    pincel.fillRect(0, 0, 600, 400);

    var raioCirculo = 10;        
    function desenhaCirculo(evento) {

        var x = evento.pageX - tela.offsetLeft;
        var y = evento.pageY - tela.offsetTop;


        if (evento.shiftKey) {
            raioCirculo += 10;
        }

        pincel.fillStyle = 'blue';
        pincel.beginPath();
        pincel.arc(x, y, raioCirculo, 0, 2 * 3.14);
        pincel.fill();

        console.log(x + ',' + y);
    }

    tela.onclick = desenhaCirculo;

</script>