Solucionado
Muito interessante as técnicas para caching dos arquivos, gzip entre outros.
Mas, para o usuário, cada vez que aparece um novo arquivo e torna-se necessário o novo download do um arquivo CSS, como fazer a limpeza do navegador dos arquivos velhos e "cacheados" anteriormente?
Assim, o próprio navegador do usuário não fica lento por causa do site que estarei desenvolvendo (concordo é apenas um site dos milhões por aí), mas ainda sim é uma preocupação.
Boa pergunta Rodney.
É impossível fazer o navegador limpar os arquivos mais antigos. A gente só consegue mandar ele cachear as coisas, não limpar.
Mas os próprios navegadores cuidam disso pro usuário. O cache é limpo de acordo com heurísticas próprias de cada navegador, mas em geral ele libera espaço de coisas que ele percebe que não são usadas há um tempo.
Então na prática, quando falamos um Expires pro navegador estamos dizendo que ele pode guardar aquele recurso até no máximo aquela data. Mas isso não implica que ele deve guardar. Os navegadores jogam coisas fora muito antes, de acordo com suas próprias regras, justo pra não sobrecarregar o sistema do usuário.