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Consegue postar seu código para vermos se não tem algum apontamento de css errado ou algo do gênero ? Você pode pressionar F12 no seu navegador também para ver se não há mensagens de erro de carregamento de arquivos.

Estou com o mesmo problema, eu abri a pagina pelo F12 e vi essa mensagem: Resource interpreted as Stylesheet but transferred with MIME type text/html: ""

Como posso resolver isso?

Galera,

Inseri o método abaixo na classe AppWebConfiguration herdando de WebMvcConfigurerAdapter

@Override
        public void addResourceHandlers(ResourceHandlerRegistry registry) {
            registry.addResourceHandler("/resources/**")
                    .addResourceLocations("/resources/");
        }

Peguei a dica no tópico de aulas mais pra frente https://cursos.alura.com.br/forum/topico-css-and-images-not-found-in-view-34606

Depois disso o CSS carregou normalmente.