Erika, tudo bom?
Por experiência, a dificuldade dura até a primeira entrega em produção. Principalmente aqueles clientes acostumados a receber uma documentação extensa e no final não receber exatamente aquilo imaginado. Outro ponto importante será quando ele ver que se enganou com alguma funcionalidade e pedir para mudar. No método tradicional isso iria para uma change request que é um tormento dependendo da funcionalidade. No Ágil no máximo um mês (uma Sprint) será "desperdiçada" no caso de uma mudança muito brusca e isso não será algo ruim.
Claro, esse é o lado mais comum. Pode acontecer do cliente não gostar? Pode! Pode acontecer da equipe não gerar o valor necessário? Pode! O Ágil é um aprendizado, melhoria contínua. Ao mesmo tempo é transparente, todos os envolvidos sabem o que está acontecendo, mesmo que sejam coisas ruins acontecendo. No tradicional, problemas demorariam muito a serem detectados e quando detectados poderia ser o fim do projeto.