O loop é infinito ate que o sistema seja informado com as condições que a gente definiu, assim que as condições sao atendidas, o programa encerra
while True:
nome_usuario = input('Digite seu nome de usuário: ')
senha = input('Digite sua senha: ')
if len(nome_usuario) < 5:
print('O nome do usuário deve ter ao menos 5 caracteres.')
continue
if len(senha) < 8:
print('A senha deve conter pelo menos 8 caracteres.')
continue
print('Cadastro realizado com sucesso!')
break